Il vantaggio dell’andata a San Siro firmato da Gilardino si rivela subito troppo esiguo e i rossoneri vedono presto sfumare il primo obiettivo stagionale. La doppietta di Gonzalez e il gol di Caracciolo regalano ai rosanero la qualificazione alle semifinali. All’interno il tabellino della gara.  

PALERMO-MILAN 3-0 (2-0)
Marcatori: 10' pt Gonzalez (P), 18' pt Caracciolo (P), 4' st Gonzalez (P). 

PALERMO: Andujar; Zaccardo, Barzagli, Biava (28' st Terlizzi), Grosso; Gonzalez (22' st Accardi), Corini, Barone, Mutarelli; Caracciolo (15' st Godeas), Di Michele. A disposizione: Lupatelli, Brienza, Conteh, Rinaudo.
Allenatore: Papadopulo.

MILAN: Kalac; Simic (7' st Inzaghi), Nesta, Stam, Kaladze (18' st Serginho); Cafu, Vogel, Seedorf, Jankulovski (17' st Pirlo); Kakà, Gilardino. A disposizione: Fiori, Marzoratti, Gattuso, Amoroso.
Allenatore: Ancelotti. 

ARBITRO: Ayroldi (Maggiani-Farina, Squillace)
Ammoniti: Corini (P)
Recupero: 1' pt; 6' st.